Известность «пришла» к скай терьеру Бобби после смерти зимой 1872 года, когда выяснилось, что этот милый пёс четырнадцать лет к ряду нёс охрану могилы своего бывшего владельца, местонахождение которой город Эдинбург, Шотландия.
Эта душещипательная история отношения пса к своему хозяину настолько растрогла баронессу Анджелу Бердетт-Куттс, что по истечении года, прошедшего с момента смерти собаки на средства баронессы были воздвигнуты статуя с фигурой пса Бобби и фонтан в его честь. История Бобби настолько известна в Европе, что по её мотивам были
сняты фильмы и написано множество книг.
История взаимоотношений пса и человека началась примерно в 1856 году, когда ночным обходчиком Эдинбургской полиции Джоном Греем был приобретён скай терьер Бобби, с которым они не расставались до самой его смерти зимой, 15 февраля 1858 года. Причиной смерти обходчика стал туберкулёз лёгких, а местом похорон было эдинбуржское кладбище Грейфраерс, находящееся в старой части города.
Всю оставшуюся жизнь, в течение четырнадцати лет, Бобби провёл, находясь подле могилы хозяина, лишь ненадолго отрываясь от своего места в местный бар для прокорма, либо переждать зимнюю стужу в близлежащих домах.
Оставшись без хозяина, пёс мог подвергнуться уничтожению в 1867 году, но был взят под опеку муниципалитета Эдинбурга, а лордом-провостом Эдинбурга, сэром Уильямом Чемберсом, была возобновлена лицензия на Бобби, после чего Бобби стал обладателем ошейника с прикреплённой к нему латунной гравюрой и надписью, гласящей, что в 1867 году, Грейфрайерс Бобби получил от Лорд-мэра разрешение на пожизненное пребывание в Эдинбурге. Ошейник стал экспонатом музея Хантли Хаус, что в Королевской Миле Эдинбурга, и в настоящее время к нему открыт свободный доступ для любознательных туристов.
Непосредственного захоронения скай терьера Бобби в пределах кладбища Грейфраерс рядом с могилой хозяина в 1872 году добиться не удалось, и пса похоронили прямо перед воротами кладбища, невдалеке от могилы его хозяина.
Грейфраерс Бобби стал настоящим шотландским символом верности и преданности, а в подтверждение этого в 1873 году состоялось открытие памятника, расположенного перед одноимённым баром.